Secondo alcune fonti, fu in ricordo della memorabile battaglia di Montaperti e dello scampato pericolo che i senesi decisero di indire il famoso Palio, oggi, probabilmente, la festa storica più importante d'Italia. Questa interpretazione viene attualmente considerata di scarso fondamento storico.

La storia del Palio di Siena è probabilmente più articolata e complessa.

Nelle città italiane del XII e XIII secolo era usanza organizzare corse di cavalli, sia come spettacolo pubblico, sia come competizione tra i diversi allevamenti equini posseduti dai nobili cittadini e non. A queste origini si ricongiungono idealmente le diverse rievocazioni storiche che ancora si svolgono in Italia. Ma questo tipo di Palio non è ancora il diretto progenitore della competizione senese attuale.

Parallelamente ai palii dei nobili, i cittadini di Siena cominciarono ad organizzare, più o meno spontaneamente, altre competizioni nei modi più disparati. Si ricordano, a partire dal XV secolo, Palii rionali, Bufalate, Cacce ai tori, Giochi delle pugna, gioco dell'Elmora, giochi di San Giorgio, Asinate, Pallonate. Molte di queste competizioni erano precedute da cortei, rappresentazioni allegoriche, carri trionfali a tema mitologico greco. Notizie di palii si hanno attraverso tutto il XV e il XVI secolo, ma in alcuni casi è difficile capire se le cronache si riferiscano a palii dei nobili (Palio alla lunga) o già a palii alla tonda. L'organizzazione su base rionale della Festa e delle comunità trova la sua origine, probabilmente, nel tipo di organizzazione territoriale delle compagnie militari che caratterizzava l'esercito senese medievale. Quando non c'era la guerra, questa organizzazione si riversava nella competizione nei giochi già citati. Su questa organizzazione interclassista sono state fatte anche interpretazioni di tipo antropologico, relative al carattere territoriale dell'organizzazione sociale senese opposto a quello classista o per censo più diffuso, ad esempio, nei paesi anglosassoni.

La corsa del Palio prende il nome, e non solo a Siena, dal premio: il Palio, dal latino pallium (mantello di lana), era in genere un drappo di stoffa molto pregiata che veniva utilizzato per gli scopi più svariati. A Siena, in genere, era destinato alla chiesa del rione vincitore. Poteva essere utilizzato sia come arredo per la chiesa stessa, o per altri scopi analoghi. Un pallium cinquecentesco sembra abbia decorato fino a non moltissimi anni fa l'altare della Chiesa di San Giuseppe, della Contrada Capitana dell'Onda.

Questo avveniva perché, ai loro albori, le Contrade si appoggiavano per le loro riunioni alle Parrocchie o alle compagnie laicali che sostenevano e supportavano gli ordini monastici. È comprensibile come, in caso di vittoria, il premio venisse regalato alla Chiesa del rione, sia per riconoscenza sia per devozione. Un'altra possibilità era la restituzione del premio alla Comunità civica in cambio del suo valore in denaro. In questo caso l'importo poteva essere usato, ad esempio, per fornire di dote le giovani più indigenti della contrada o per altre spese di utilità comune.

È dal Settecento che si afferma l’idea del Palio-dipinto (il più antico conservato a Siena, presente nel museo della contrada dell’Aquila, risalente al 2/7/1719) e solo dopo la Seconda guerra mondiale che a dipingerlo vengono chiamati non più i bravissimi artigiani senesi (vedi Federigo Joni e i falsari senesi di inizio Novecento) ma pittori di fama nazionale e internazionale.

Tra i vari spettacoli e competizioni, nel XVI secolo si va lentamente affermando il Palio alla tonda, quello che conosciamo anche oggi. Questo si accentua dopo il 1555, anno in cui termina la guerra di Siena e la città, sconfitta, si richiude in sé stessa sfogando il peso della perdita della libertà nei giochi e nelle celebrazioni al suo interno.

Il vero elemento ‘scatenante’ del Palio moderno sta probabilmente in un episodio avvenuto durante l'occupazione fiorentina e spagnola della città. Verso la fine del Cinquecento una famosa Pietà conservata in un tabernacolo nel rione dove aveva abitato Provenzano Salvani, che si diceva essere stata posta nella sua collocazione da Santa Caterina tre secoli prima, fu oltraggiata da un soldato spagnolo. Forse in preda all'alcool, egli sparò alla statua, rimanendo ucciso dall'esplosione del suo stesso archibugio. Era il 2 luglio e, per commemorare il miracolo fatto dalla Vergine protettrice di Siena contro gli occupanti, i cittadini cominciarono di anno in anno a celebrare con sempre maggiore sfarzo l'anniversario. Tra le varie celebrazioni, fu naturale inserire una corsa del Palio. Nel 1611 fu anche innalzata la Basilica di Provenzano che custodisce ancora oggi quello che resta dell'immagine sacra oltraggiata, la Madonna di Provenzano.

Questa corsa differiva dalle altre organizzate spontaneamente in altre occasioni: vi partecipavano le contrade (quindi il popolo) e non i nobili; si correva in Piazza del Campo alla tonda e non attraverso le strade della città alla lunga (organizzato dalla nobiltà) o in uno specifico rione. Dobbiamo presupporre che esperimenti di questo tipo di corsa fossero già stati fatti in precedenza, ma è solo all'inizio del Seicento che il Palio moderno si afferma nel gusto ludico dei senesi.

Dal 1656 il Comune di Siena (allora denominato Balìa) si prende in carico l'organizzazione del Palio, consolidando una festa che sappiamo essere precedente. Era nato il Palio di Provenzano come lo conosciamo oggi. I costi del Palio saranno presi in carico dall'aristocrazia fino al 1836. I verbali della comunità senese relativi all'effettuazione del Palio esistono dal 1659 ed è quindi da questo anno che si conteggiano le vittorie "ufficiali" delle Contrade da parte del Comune. Le registrazioni delle vittorie antecedenti a questo anno sono da considerarsi attendibili solo se suffragate da documenti conservati presso le singole Contrade o da ricerche storiche approfondite.

Nel 1701 si comincia a correre, in maniera intermittente perché ancora spontanea, anche il Palio dell'Assunta. La data del 16 agosto sembra in questo caso ‘anomala’ in quanto successiva al giorno di festa della Madonna Assunta. Venne scelta questa data perché gli altri giorni canonici delle feste d'agosto, il 14 e il 15, a Siena erano già ‘occupati’, rispettivamente, dal Corteo dei Ceri e dei Censi e dalla festa dell'Assunta che culminava nel Palio alla lunga. Quest'ultimo andrà pian piano a perdere di importanza, fino ad essere abolito all'inizio dell'Ottocento, in concomitanza col propagarsi delle idee della Rivoluzione Francese e la conseguente perdita di centralità del ceto nobiliare.

Questo nuovo Palio d'agosto era all'inizio un prolungamento dei festeggiamenti della Contrada vincitrice del Palio di luglio, che lo organizzava a proprie spese (quando economicamente possibile, di qui la sua saltuarietà). Dal 1802 segue la stessa sorte di quello di luglio, cominciando ad essere organizzato dall'ormai costituito Comune di Siena moderno.

Nel 1729, la governatrice di Siena Violante di Baviera stabilisce i confini delle Contrade. A causa di incidenti occorsi negli anni precedenti, decreta inoltre che non possano partecipare più di 10 Contrade alla volta.

Con piccole correzioni e rimodellamenti, queste sono ancora oggi e ininterrottamente le date in cui si corre il Palio.

Come accennato, e al contrario di quello che sembra essere l'idea più diffusa al di fuori di Siena, il meccanismo del Palio, guidato da un Regolamento ufficiale, viene rimodellato continuamente. In questo modo, il Palio si aggiorna e si adatta alla realtà circostante. Non si spiegherebbe altrimenti la sua longevità e la partecipazione di popolo che i senesi ancora oggi infondono nella Festa.