Diversi e di grande pregio artistico e storico sono gli edifici che affollano la Piazza, dallo splendido Palazzo Vecchio, costruito tra la fine del 1200 e l'inizio del 1300, alla Loggia della Signoria, del XIV secolo, dal Tribunale della Mercanzia al Palazzo Uguccioni, fino al relativamente nuovo Palazzo delle Assicurazioni Generali, realizzato nel 1871 in stile neo-rinascimentale su progetto dell'architetto Landi; la modernità di questo palazzo si vede dal fatto che è a quattro piani, invece dei tre canonici dei palazzi originali antichi. Al pian terreno vi è ospitato il caffè storico Rivoire. Per costruirlo vennero abbattute alcune piccole case che fronteggiavano Palazzo Vecchio e la chiesa trecentesca di Santa Cecilia.