Al culmine di questo asse, con le mura cittadine che segnano il confine, sorge il Giardino del Cavaliere, uno dei numerosi giardini recintati di Boboli, che si trova esattamente sopra un bastione facente parte delle fortificazioni realizzate da Michelangelo nel 1529 prima dell'assedio cittadino dell'anno successivo. In architettura militare cavaliere era sinonimo di bastione e da questo deriva il nome del giardino. Per accedervi si sale su una scala a tenaglia, cioè a rampe curve e incrociate con un terrazzino costruito sopra una piccola stanza circolare. Le due statue che decorano al scala sono antiche e raffigurano le Muse, mentre nelle nicchie si trovano le statue di Flora e di Giove giovane entrambe di Giovanni Caccini. Il giardino è decorato da basse siepi di bosso, con una fontana centrale con un putto, chiamata "fontana delle scimmie" per via delle tre scimmiette in bronzo alla base della fontana stessa.

Oggi il giardino è coltivato con specie rare e odorose di dalie e rose, che tra maggio e giugno hanno il picco di fioritura. Qui vi si trova anche una palazzina dove il cardinale Leopoldo de' Medici teneva le conversazioni artistiche e lettararie, per via della posizione privilegiata che dominava il retro della collina offrendo dolci vedute panoramiche che anche oggi si possono apprrezzare, poiché la fiancata dietro Boboli è ancora un terreno agricolo coltivato a ulivo dove il tempo sembra essersi fermato. Una prima modifica di questo giardino recinto si ebbe con Cosimo III che ampliò la palazzina, per il figlio Gian Gastone, mentre i Lorena, grazie alla sistemazione di Zanobi del Rosso, lo adibirono a sede dei festeggiamenti estivi della corte. Oggi è sede dal 1973 del Museo delle Porcellane.

Sotto il Casino del Cavaliere esiste un grande deposito d'acqua detto delle trote, dal quale partono le tubature per l'irrigazione di tutto il giardino. Vicino al muro di destra del giardino, poco distante dalle statue delle muse della scalinata, si trova il gruppo marmoreo del Lavacapo (1595-1597), forse opera di Valerio Giogoli per Ferdinando I.

A sinistra del primo asse si trova la Kaffeehaus, un padiglione in stile rococò coperto da un'esotica cupola finestrata e segnata da terrazze marcapiano opera di Zanobi del Rosso, alla cui base, circondata da una scala doppia tenaglia si trova una grotticina. La costruzione, che oggi ospita un bar in un punto altamente panoramico, fronteggia un vasto prato digradante al cui centro si trova la Fontana di Ganimede, del XVII secolo. La Kaffeehaus rappresenta anche il punto visivo di fuga del Viottolone, il grande viale che rappresenta il secondo asse dell'ampliamento del giardino, che idealmente portava alla Villa Medicea di Poggio Imperiale.

Proseguendo, si incontrano la Grotticina della Madama, una piccola grotta decorata con spugne, stalattiti e una vasca marmorea sormontata da quattro statue di capre che un tempo buttavano acqua. La grotta si trova a un'estremità del cosiddetto Giardino di Madama, con alcune aiuole geometriche fiorite, realizzato attorno al 1570 per Giovanna d'Austria. Poco più in basso segue l'Orto di Giove, dalla statua di Giove seduto, mentre vicino a questo giardino si trova la statua dei Prigionieri Daci.

Arrivando al livello del Palazzo, la Fontana del Bacchino si trova vicino all'ingresso del giardino da Piazza Pitti. Questa curiosa fontana, esemplare dello stile grottesco tanto in voga nei giardini del periodo tra Cinque e Seicento, è costituita da una statua realizzata da Valerio Cigoli che ritrasse il nano di corte di Cosimo I nudo e a cavallo di una tartaruga. Su questo lato del muro di cinta passa il Corridoio Vasariano, che qui ha l'uscita canonica del suo percorso di visita museale moderno, e poco più avanti, sempre lungo il bordo si trova la celebre Grotta del Buontalenti, uno degli elementi più pregevoli del parco. La sua costruzione si deve soprattutto a Bernardo Buontalenti, che la creò tra il 1583 e il 1593, come sacrario dedicato all'amore cortese.

Proseguendo lungo il cosidetto "Secondo asse", si trova l'imbocco del Viottolone dalla Kaffeehaus; questo è segnato da due statue dette dei Tirannicidi greci, davanti a una scenografia di cipressi e siepi di alloro. Lungo i fianchi corrono due filari di cipressi piantati nel 1637 e tutto il viale è percorso da statue poste simmetricamente ai lati, sia statue antiche romane, sia di fattura moderna pervalentemente settecentesca. È intersecato poi perpendicolaremnte da tre viali principali, che danno origine a sei comparti. In origine nei comparti di sinistra era presente dalla metà del Seicento il Labirinto di siepi concentriche, del quale resta solo la vasca centrale, in quanto fu sostituito da un viale serpentino per il rondò delle carrozze.

Il primo viale trasversale è costituito da un pergolato di lecci con sedili bassi in pietra sui lati. Nel punto di incontro con il Viottolone sono state poste quattro statue su ciascun cantone, tutte opera di Giovanni Caccini: la Prudenza, Esculapio, l'Autunno e l'Estate. In fondo, sulla destra si trova la Fontana dell'Oceano, omonima di quella più famosa al centro dell'Isolotto di Boboli, opera del Giambologna. Questa fontana più piccola raffiguara un giovane ai cui piedi sta un delfino che versa acqua.

Il secondo viale trasversale si taglia sul Viottolone a un incrocio con tre statue romane, un Senatore, un Bacco e un Filosofo calvo, mentre una quarta statua con Andromeda è settecentesca. Più avanti, al termine del viale presso le mura cittadine è presente una statua attribuita al Giambologna, raffigurante un Busto di Giove.

Il terzo viale trasversale è quello più a sud-ovest e dall'incrocio con il Viottolone vi partono numerosi percorsi complicatamente intrecciati che conducono al segmento finale del giardino. Vi si trovano sei statue: Esculapio, Andromeda, Ninfa, Modestia, Gruppo di figure campagnole in gioco e Gruppo di figure campagnole che giocano alla pentolaccia