La Regata Storica di Venezia viene tradizionalmente aperta da un coloratissimo corteo acqueo, composto dalle Bissone (barche veloci, leggermente allungate, tanto da ricordare la forma di un serpente marino, in veneziano appunto "bissone"), dal Bucintoro(piccole barche da trasporto: l'origine del nome è incerta) e dalle barche delle società di voga veneziane; la manifestazione rievoca l'arrivo a Venezia della regina di Cipro Caterina Cornaro, in seguito allo sbarco della quale ebbe inizio la dominazione della Serenissima.

La giornata delle rievocazione ha importanza soprattutto da un punto di vista agonistico, in quanto si disputano la vittoria i più importanti vogatori veneziani (gli unici che hanno possibilità di partecipare alla competizione), che, partendo dalla Riva degli Schiavoni cercano di arrivare in Canal Grande prima degli altri. Terminato il corteo, inizia la gara. La prima parte prevede lo "scontro" tra i giovanissimi di sesso maschile, che utilizzano quale imbarcazione, i pupparini (barche a due remi dalla poppa molto pronunciata); segue la competizione femminile, sulle mascarete (imbarcazioni molto leggere e veloci, utilizzate anticamente dalle dame di compagnia, che uscivano, per l'appunto, mascherate).

Il turno successivo spetta nuovamente agli uomini, che ora si affrontano usando le caorline a sei remi (delle imbarcazioni molto pesanti, utilizzate un tempo per i trasporti fluviali). La sfida più attesa rimane comunque quella sui gondolini (imbarcazioni a due remi, simili alle gondole, ma più agili e leggere). I primi tre classificati ricevono come attestato di vittoria una bandiera rossa, oltre naturalmente a dei trofei.